Je te conseille de télécharger un no_cd sur gamecopyworld ou un autre site, il y a des chances pour que ça marche ensuite.
Mais avant ça, vérifie que tu possèdes bien la dernière version d'oblivion. S'il n'est pas en 1.2.416, va sur le site de Bethesda et télécharge l'installer pour faire la mise à jour (à moins que playonmac puisse le faire tout seul).
Une fois en 1.2.416, va chercher le no_cd.
Pour l'installer, je suppose que tu sais comment faire mais au cas où :
Va dans le dossier Bethesda puis Oblivion, et remplace oblivion.exe par ton no_cd. Je te conseille de créer un dossier auparavant pour garder l'original au cas où.