Je suis plutôt pessimiste en ce qui concerne ton iMac, mais vérifie sur le site d´apple, ça doit y être...
Pour l´install, normalement, si tu pars d´un win98 et que tu veux installer win XP ou 2000, en introduisant le cd du plus récent, il peut te demander si tu veux une mise à jour selon les versions, mais il te proposera une installation de toute façon. Dans tous les cas, il faut que ton cd soit bootable, ce qui est le cas si tu as un original ou une copie iso ( je pars du principe qu´on a le droit d´avoir une copie de windows, du moment qu´on a la licence)...
Sinon, sous dos, je ne suis pas sûr de mon coup. Essaie d:\i386\winnt.exe ou winnt32.exe ( d est ton lecteur cd), tu verras bien...
J´essaierais bien là, mais j´ai un gros boulot sur l´iMac avec photoshop en ce moment, et je ne peux pas sauvegarder tout de suite. J´ai peur qu´en introduisant du windows, ça rende instable photoshop ( je n´ai qu´un 266 mhz)