Toutes les guildes se valent, chacun apporte quelque chose de spécial (mage > accès à autel pour créer sort ou enchanter des objets, confrérie noire donne des vêtements, voleurs permet de supprimer les primes, et guerrier...bon j'avoue celle là j'laime pas trop ^^)
Tu peux faire un personnage qui est dans toutes les guildes à la fois, ou créer plusieurs personnages et leur faire faire qu'une guilde chacun, un voleur, et un assassin si tu veux.
Les quêtes de la confrérie noire en générale, si tu les fais bien, tu peux éviter de te faire poursuivre par les gardes en tuant les gens que tu dois éliminer en général.
Le pouvoir du signe de l'ombre donne juste une petite capacité spéciale de lancer comme un sort d'invisibilité, si t'as pas le signe il suffit d'acheter le sort, ca permet juste de le lancer sans besoin de mana.
Concernant ta dernière exigence, tu peux voler, garder, exploiter, revendre (chez la guilde des voleurs), te faire un max de thune et éventrer les innocents si ca te chante (mais un conseil, pour cette dernière action, fait une sauvegarde avant)