Pour y avoir vécu deux ans, je te conseil :
Tokyo : très moderne, très occidentalisés comme la dit Justice, une étape incontournable mais évite de poser tes guêtres trop longtemps, une bonne semaine avec une bonne motive et de bonnes jambes, ça le fait.
Kyoto : ville à la fois moderne et traditionnel, beaucoup moins stressante que Tokyo, moultes choses à voir, au printemps c'est tout simplement M-A-G-N-I-F-I-Q-U-E, et la nuit... c'est là que j'ai vécu donc c'est du 100% approved ;-)
Osaka : ville gastronomique, à voir si tu veux te faire un bon gueuleton en dehors de Tokyo.
Fukuoka : ville portuaire sympathique et qui "bouge" avec en plus une bonne gastronomie.
Otaru : moyenne ville portuaire sur l'île d'Hokkaido, magnifique surtout la nuit en hiver, romantique.
Après : Hiroshima, Kobe, Yokosuka...