Pour les transports, il n'y a pas cinquante mille solutions en fait. Tu prends le JR Rail Pass, un passe qui te permettra d'utiliser les lignes JR dont le shinkansen gratuitement. (Le passe est amorti quand on fait un A/R Tokyo-Kyoto alors avec 3 villes, tu es largement gagnant)
Par contre ça coute cher. 250€ environ par adulte. Je te conseille de prendre une semaine puisque tu vas rester sur Tokyo une semaine.
Concernant la 3e ville.. Sachant qu'Osaka est à 15min de Kyoto en shinkansen, ptet qu'il vaut mieux rester sur Tokyo et Kyoto et faire des excursions. Osaka n'est pas le seul choix pour une excursion d'une journée en fait, tu peux très bien aller à Nara, Nagoya, Himeji, etc..
Concernant les hotels, je ne m'y connais pas trop.. Généralement les moins chers que j'ai trouvés sont des chambres solo, donc en famille je ne sais pas trop.