Des solutions existent et pas particulièrement compliquées. On peut tout a fait s'en servir comme un pc portable avec les applications adéquates.
Sans jailbreak, le plus simple serait de te l'envoyer par mail et de le recuperer sur le pc destination (car au final la clé USB ne te sert que pour passer un document d'une machine a l'autre).
Avec jailbreak c'est beaucoup plus simple. En utilisant le navigateur de fichier iFile (Cydia) tu peux récupérer un document de Pages par exemple (traitement de texte sur iPad) et le mettre dans Goodreader par exemple. A partir de la, avec Goodreader, tu peux faire en sorte de te connecter sur ton iPad via n'importe quel navigateur web pour retirer le fichier en question (le tout sans passer par iTunes).
Avec jailbreak toujours, tu peux utiliser le "camera kit" pour brancher une clé USB et transferer directement ton fichier sur cette dernière, moyennant 5-10min de ton temps pour configurer ton iPad en conséquence (a faire une seule fois evidemment ^^).
Mais la plupart des gens ne s'en servent pas en tant que pc donc on finit par croire qu'on ne sait rien faire sur l'iPad ^^. Mais la case jailbreak est presque un passage obligé dans ce cas :s.