Le truc c'est que tu nous aide pas trop car on sait pas ce que tu as essayé comme solutions du coup il risque d'avoir des doublons
Bon on va reprendre du début :
-iMessage est activé chez vous deux ? Apparement oui vu que vous vous parlez malgré le décalage
-Les message que tu envois son bien bleus ? Les siens (de son iPhone) les sont aussi ?
-Dans t'es réglages -> Message, tu active iMessage puis tu as un bouton "envoi et réception" et tu peux choisir si tu veux recevoir par email ou n° (perso j'utilise email fait de même et ton pote aussi)
-Dans t'es réglages -> Message, tu active iMessage et coche "Envoyer par SMS" cela permettra d'éviter le maximum de perte de vos messages si l'un de vous n'est pas connecté
-Les appareils sont en permanances connecté à un réseau internet (wifi / E / 3G / 4G) car oui iMessage utilise que internet
Pour l'instant c'est tout ce qu'il me vient en tête a vu des informations que tu me propose