Ça dépend en très grande partie de ton utilisation en fait. Si t'adores bidouiller ton téléphone, tout personnifier à ta façon, remplir ton interface de widgets etc. tu ferais sans doute mieux de rester sous Android. Après, si ça ne te dérange pas d'avoir une interface classique, sobre et efficace, l'iPhone pourrait te convenir, notamment le 5S qui est tout simplement énorme et qui est complètement différent du Desire HD qui commence à se faire clairement vieux.
Des "limitations" sont présentes chez Apple mais t'auras toujours tout au bout du doigt et ce sera encore (et continuellement) plus simple que chez Android. Regarde quelques vidéos de l'iOS 7 et passe dans un Apple Store essayer la bête, t'auras sans doute ta réponse. Dans tous les cas, t'as le jailbreak qui est présent) (c'est certes chiant au niveau des màj et de l'attente, mais quand tu l'as entre les mains, tu t'en sépares pas.
Bref, regarde ce qui te plaît vraiment sur ton téléphone actuel et regarde ce qui se fait chez Apple vis-à-vis ça.