Si tu veux mettre les applis sur ton ordi, dans iTunes, tu cliques droit sur le nom de ton appareil et tu fais "Transférer les achats".
Après, effectivement, si tu es sous iOS 4, tu ne pourras pas mettre à jour via l'iPod directement, c'est une fonctionnalité qui est apparue avec iOS 5.
Tu dois donc obligatoirement passer par iTunes, et il ne faudra pas passer par le bouton "Mise à jour" mais "Restaurer", puisque tu es jailbreak. Et avant de le restaurer, il te faudra le mettre en mode DFU (toujours à cause du JB).
Voilà.