Arf, je te conseille une debian, c´est un bon compromis. Une installation rapide mais il faut se documenter sur internet, et tu as ensuite ton système que tu dois apprendre à manipuler, et pas seulement pas une interface graphique. De plus, les commandes d´installation sont les mêmes que sous ubuntu.
Je t´auras bien aidé, mais je pars en vac demain, donc peut-être qu´un debianiste comme scullder acceptera de t´aider en direct, et puis sinon, tu as toujours le forum, et l´énorme doc de debian réparti aux 4 coins du web.
Sinon, gentoo est vraiment dur, mais c´est vrai que tu apprendras très très vite, mais peut-être pas d´une façon plaisante. C´est en faite un risque d´être dégouter devant.