Un fichier compressé avec Winrar peut très bien être aussi gros que l'original, tout dépend comment on lui demande de compresser le fichier, si tu lui dit de faire juste Stockage il ne va rien compresser et simplement stocker le fichier dans un .rar, alors que si tu lui demande une compression optimale, alors là le fichier sera compressé au maximum, mais tout dépend du type de fichier.
Si tu veux faire des exe autoextractibles tourne toi vers 7zip par exemple, je crois qu'il le fait facilement.