1. non puisque windows ne reconnait pas le EXT4. Mais par contre il va te pourir ton grub. Il existe des démarches pour le récupérer (simples):
http://doc.ubuntu-fr.org/tutoriel/comment_recuperer_ubuntu_apres_installation_windows
2. Windows n'est pas comme ubuntu au niveau de la gestion des partitions. Si pour ubuntu tu as dû te faire plusieurs partitions (/, SWAP, etc.), pour windows il n'en faut qu'une seule qui regroupe tout ça.
Donc prévoit beaucoup plus que 4 GB pour l'installation de Windows! Je prévoirais au moins 10GB à ta place. (pour windows, swap, temp,...) désactive la récupération automatique pour gagner beaucoup de place à long terme.