C'est vraiment de la pure me*de Itunes.
Télécharge SharePod, c'est ce que j'ai fait 
C'est un petit programme de quelques mégas (genre 3Mo) qu'il faut même pas installer.
De là, c'est hyper simple de transférer des trucs sur ton Ipod, faire des nouvelles listes, tris, renommer,... J'ai jamais eu de problèmes avec contrairement à Itunes qui déconne sans arrêt et t'oblige à installer d'autres trucs genre Quicktime.
Bref essaye, tu le regretteras pas moi j'ai foutu Itunes à la poubelle 
En plus tu peux le mettre sur ton Ipod pour l'utiliser partout.
http://www.01net.com/telecharger/windows/Multimedia/lecteurs_audio_mp3_cd/fiches/28476.html