N´utilisant pas outlook, je ne saurais dire quelles fonctionnalités il propose de ce point de vue là, mais tel que je le conçoit, outlook reste un logiciel de mail et de gestion d´agenda personnel.
un véritable groupware permet de partager l´agenda, les fichier, faire des newsletter etc. (genre exchange ou sharepoint)
je te ramène à la définition même de groupware sur wikipédia
http://fr.wikipedia.org/wiki/Groupware
je ne pense pas qu´outlook en fasse partie (à mon avis)
Pour ce qui est de ta dernière question, la gestion de projet en travail collaboratif n´est pas forcément évidente, d´autant moins s´il y a une disparité géographique.
J´ai déjà fait ce genre de groupware en utilisant un wiki (je partais du postulat que les gens qui l´utilisaient savaient comment ça fonctionne et qu´il n´étaient pas là pour foutre la merde)
après, tout dépend de ce que tu veux faire et de la taille du projet, mais il existe des société spécialisées dans la mise en place d´outils de travail collaboratif, ce n´est pas pour rien ^_^
