Sir Raleigh est une grenouille difforme qui a grandi dans un milieu privilégié où l’argent coulait à flots. Ennuyé de toute cette opulence, il se spécialisa dans le piratage et la mécanique, ce qui lui permit de rentrer dans les Cinq Maléfiques en tant qu’ingénieur en chef. Après avoir obtenu ses pages du Volus Ratonus, Sir Raleigh s’installe sur une île artificielle, le Triangle Gallois, et prospère grâce à sa machine à tempêtes qui fait s’échouer les bateaux passant à proximité. Cruel, sadique et désabusé, Raleigh est l’un des rares méchants de la série à n’avoir aucun passé tragique l’ayant poussé à devenir un malfrat.

Muggshot est un énorme bulldog qui fait office d’homme de main des Cinq Maléfiques. Quand il était encore petit et chétif, Muggshot souffrait des moqueries des autres chiens et, inspiré par les films de gangsters, il décida de prendre des stéroïdes pour gagner en muscles et imposer le respect. Pas très malin, il choisit ses pages du Volus Ratonus pour les belles images et s’installa à Mesa City aux Etats-Unis pour y fonder son empire du crime. Après avoir délogé la majeure partie des habitants de la ville, il fit construire un immense hôtel-casino. Brutal, arrogant mais peu intelligent, Muggshot garde un certain sens de l’honneur en refusant de s’en prendre à Bentley quand il recroise le chemin du gang dans le troisième épisode.

Miss Ruby est la seule représentante féminine des Cinq Maléfiques mais elle est avant tout un alligator issu d’une longue lignée de vaudous. Effrayant les autres enfants à cause de ses pouvoirs magiques, Miss Ruby se mit à utiliser ses sorts à l’âge adulte pour commettre des crimes et prendre sa revanche sur ce monde qui la rejetait. Résidant depuis dans un temple au fin fond de la jungle haïtienne, elle s’entoure d’une armée de fantômes créés à partir d’os et de cadavres. En dépit de sa face sombre, Miss Ruby a une attitude maternelle envers ses zombies qu’elle appelle « ses enfants » et qu'elle projette d'utiliser pour envahir Mexico.

Panda King est né dans les quartiers pauvres chinois. Fasciné par les feux d’artifice, il apprend cet art mais se retrouve systématiquement rejeté par les nobles à cause de sa caste. Il décide alors d’utiliser ses talents pour se venger et devenir l’expert en démolition des Cinq Maléfiques. Dans le jeu, Panda King est en train de construire une immense usine d’explosifs dans les montagnes chinoises et soutire de l’argent aux villages voisins pour financer ses activités. Solitaire et plutôt calme, Panda King peut néanmoins devenir très dangereux quand il est énervé. Il revient plus tard dans la série et occupe une place importante dans le troisième épisode.

Clockwerk est le fondateur et le plus maléfique des Cinq Maléfiques. Nourrissant une haine sans limites envers les Cooper depuis des siècles, sa jalousie de la réputation du clan des voleurs est justement ce qui lui permet de rester en vie depuis des siècles. Mi-aigle, mi-hibou, Clockwerk vit dans un volcan russe et il est le dernier ennemi que le gang de Sly affronte. Celui-ci a capturé Carmelita Fox afin d’attirer Sly dans son piège mais avec l’aide de ses deux compères, le raton laveur réussit à s’en sortir. Durant l’affrontement final, Sly apprend que s’il a été épargné lors du meurtre de son père c’est uniquement pour prouver que les Cooper ne sont rien sans le Volus Ratonus. Le raton laveur lui prouve alors qu’il a tort en le détruisant et le laissant pour mort à la surface de la lave.