Il va sans dire que la ville de Silent Hill est le noyau de toute l'histoire. Nous verrons plus tard que la récurrence de cette ville dans tous les épisodes n'est en fait pas hasardeuse. Mais un autre élément clé de la série nous est exposé dans ce premier épisode. Il s'agit du personnage d'Alessa Gillespie, une fillette possédant d'étranges pouvoirs de télékinésie. Il est indispensable de revenir sept ans avant les évènements du jeu pour mieux comprendre la situation. Agée de sept ans à l'époque, Alessa était une enfant repoussée par ses camarades à cause de ses pouvoirs surnaturels. Pire encore, sa propre mère Dahlia Gillespie la maltraitait régulièrement et ne lui offrait aucun amour. Cette dernière était une fanatique extrême et vouait un culte à un certain dieu, dont la nature se rapprochait en fait davantage d'un démon. Alessa, maudite par ses pouvoirs, allait connaître un destin funeste et s'apprêtait à subir l'acte le plus odieux qui puisse être. Sa mère la brûla vive, sans regret aucun, persuadée que ce sacrifice entraînerait la naissance et l'incarnation de son dieu. (Ces évènements sont aussi relatés dans Silent Hill Origins et Silent Hill le film). Mais la puissance et la haine d'Alessa étaient imperméables à tout supplice. Elles créèrent même un phénomène fantastique et jusqu'alors inconcevable. Son âme se divisa en deux, donnant naissance à un nouvel être. D'un côté se trouvait Alessa qui demeurait vivante malgré ses brulures graves, condamnée à vivre un calvaire incessant. De l'autre, il y avait un nouveau-né, son alter ego et son seul symbole de délivrance. Ce bébé fut recueillit peu de temps après, par hasard, par Harry Mason et sa femme qui l'adoptèrent. Il s'agit en réalité de Cheryl, ce qui explique sa future attirance subconsciente vers la ville de Silent Hill. Quant à Alessa, elle fut emmenée à l'hôpital de Silent Hill et confiée aux soins de l'infirmière Lisa Garland. Durant sept longues années, Alessa souffrira le martyre, ne pouvant ni guérir, ni mourir.

Voilà qui nous amène enfin aux évènements du jeu qui, vous vous en doutez, seront directement liés à cette triste histoire. Harry Mason se rend donc à Silent Hill sept ans plus tard, suite à la demande de Cheryl. L'accident de voiture a lieu, père et fille sont séparés. Cette désunion donnera l'occasion au héros d'enquêter sur les mystères que renferme la ville. Il y rencontre Cybil Benett la policière prête à l'aider, Michael Kaufmann le docteur corrompu par la drogue, ainsi que Dahlia Gillespie et Lisa Garland. Mais sa quête le mènera inévitablement jusqu'à Alessa. Lorsqu'il la trouve, il s'aperçoit avec tristesse qu'il est arrivé trop tard. Les deux fragments d'âme ont d'ores et déjà fusionné pour ne faire qu'une seule personne. Cheryl a donc disparu pour toujours. Pire encore, leur synthèse est synonyme de l'incarnation d'une créature mi-dieu mi-démon, fruit des sinistres prières de Dahlia Gillespie. Selon la fin « officielle », Harry parvient à vaincre ce monstre, ce qui donne naissance à un nouveau-né. Le héros quitte la ville et adopte la nouvelle progéniture d'Alessa, qui aura finalement pu trouver la paix (ce bébé n'est autre que Heather, héroïne de Silent Hill 3). Et c'est ainsi que Silent Hill devint le fameux purgatoire, dans lequel de nombreuses âmes en peine viendront absoudre leurs péchés.