Vous commencez votre voyage vers l'enfer dans des toilettes puants aux abords de Silent Hill. Allez récupérer la précieuse carte de la ville dans votre voiture et en route. Passez par les escaliers à côté du camion blanc. Suivez le long sentier à travers le brouillard jusqu'au cimetière. (Vous noterez au passage un point de sauvegarde dans le puits, mais il ne sert pas à grand chose à ce stade du jeu...). Dans cet endroit des plus lugubres, vous rencontrez une jeune fille du nom d'Angela. Elle n'a pas l'air très rassurée et tente de vous dissuader d'aller à Silent Hill. Mais rien à faire, James veut à tout prix retrouver sa femme, ou en tout cas trouver l'auteur de la lettre. Sortez par la grille opposée. Vous êtes de nouveau sur un long sentier. Celui-ci mène tout droit à Silent Hill. Si vous avez déjà terminé le jeu une fois, arrêtez vous au niveau des troncs d'arbre sur la droite (juste après le cimetière) pour trouver une tronçonneuse. Si c'est la première fois que vous jouez, elle n'y sera pas. Sans vous préoccuper des bruits alentours, continuez jusqu'à arriver sur Sanders St. A l'est du marchand de fleurs (Flower Shop) se trouve une trousse de soins sur une table.
A l'intersection de Sanders St et de Lindsey St, vous découvrez des traces de sang par terre et apercevez au loin une créature. Avant de la suivre, traversez le carrefour pour récupérer une boisson revigorante sur des marches (Lindsey St). Remontez Lindsey St et prenez une boisson revigorante juste avant de tourner sur Vachss Rd. Entrez dans la petite cour sur votre droite. Il y a là un point de sauvegarde et 2 boissons. Continuez sur Vachss jusqu'au bout du chemin. Vous commencerez à entendre des grésillements. Ce bruit deviendra vite familier dans le jeu. C'est en fait une vieille radio qui réagit à la présence des créatures de Silent Hill. Pour l'instant vous n'avez pas cette radio. Il ne tient qu'à vous d'aller la récupérer dans le petit tunnel. Vous faites votre première rencontre avec un monstre. James ne trouve rien de mieux qu'une planche de bois pour se défendre. Frappez violemment la créature pour en venir à bout puis ressortez. Ca y est, vous avez la radio. Comme je vous l'ai dit, elle se mettra à grésiller à l'approche des monstres. Je ne vous indiquerai donc pas dans cette solution l'emplacement de tous les ennemis de base. Vous n'aurez qu'à écouter les grésillements. Revenez sur Lindsey St et commencez à explorer la ville. Vous trouverez encore une boisson sur Lindsey. Un peu plus bas, vous verrez une étrange stèle mais des mots manquants vous empêcheront de comprendre le sens des inscriptions. Descendez vers Martin St puis remontez la rue. Ramassez la boisson derrière la voiture verte. Au bout de la rue, vous trouverez un cadavre. En le fouillant vous pourrez récupérer la clé de l'immeuble. Descendez maintenant la rue. Après l'intersection avec Katz St, récupérez une boisson. Continuez vers Happy Burger où une trousse de soins vous attend sur le parking. Descendez vers Saul St, mais pensez à prendre la boisson sur Neely St au passage. Entrez dans le camping-car garé au bout de Saul St. Lisez la note sur le canapé. Apparemment quelqu'un a rendez-vous au Neely's Bar. Vous trouvez un nouveau point de sauvegarde et une nouvelle arme : l'Hyper Spray (seulement après avoir terminé le jeu déjà deux fois). Sortez du véhicule et allez au bar. Vous trouvez une carte sur le comptoir. Le message sur le mur reste très énigmatique... Rendez-vous maintenant au restaurant Lucky Jade où vous trouverez des balles de pistolet et une trousse de soins. Remontez Neely St. Près de l'homme mort, vous pourrez lire les pages éparpillées du calepin. Enfin, revenez sur Katz St et déverrouillez le portail des appartements Wood Side et entrez.