Commencez par aller voir la femme qui fait du vaudou en ville et tirez sur un doigt pour lui parler de l'insulte ultime et de son héritage (vous récupérerez quelques objets). Allez ensuite voir crochet-à-viande et parlez-lui de ses bougies avant de ramasser un pinceau sur le sol. Partez maintenant pour les docks, prenez la pièce dans la machine à grog et utilisez-la puis énervez-vous sur la machine quand elle se coince pour récupérer du grog. Allez au bar, asseyez-vous sur le tabouret central et commandez un plat préparé par la serveuse. Utilisez le pinceau sur le système de propulsion du bateau au moment où il passe sous le tableau et profitez de l'absence du chef pour mettre du grog dans la cocotte minute (vous recevrez le tableau). Allez ensuite au port, utilisez les boucles d'oreilles sur la figure de proue de votre navire puis faites la même chose avec le collier, le crayon et le tableau.
Parlez aux touristes puis allez regarder par la fenêtre du StarBuccanneer's et entrez pour prendre la tasse. Demandez aux employés derrière le comptoir de la remplir, volez la tasse souvenir de la touriste, récupérez un petit croissant et gardez la garniture que vous recevez. Allez ensuite à la maison de Stan, prenez la colle sous la fenêtre puis un prospectus sur le bureau, buvez un café, écoutez Stan et vous recevrez un ticket pour le Planet Threepwood. Allez ensuite à la brasserie, placez la colle sur le lamantin mécanique, demandez au barman de vous servir du grog puis convainquez-le de vous laisser monter sue le lamantin (vous obtiendrez ainsi un autre ticket). Allez maintenant au Planet Threepwood, notez le programme du jour, parlez à la serveuse et passez une commande avant de lui dire que vous avez un ticket. Demandez ensuite une caricature de vous-même et votre tasse puis utilisez la colle dessus, puis la caricature sur la tasse souvenir. Echangez ensuite les deux tasses.
Allez maintenant aux docks, ramez jusqu'au bateau pirate, persuadez-le de vous laisser passer et allez vers la petite île de droite. Allez à l'école sur la droite, inscrivez-vous aux cours de piraterie et obtenez votre diplôme. Inscrivez-vous ensuite à un autre cours, donnez de fausses réponses, récupérez le bonnet d'âne puis tirez sur l'alarme incendie à l'extérieur de l'école et récupérez tous objets du bureau mis à part le tabac (vous devrez tirer l'alarme plusieurs fois). Reprenez ensuite le canot pour aller vers la plage sur la gauche et prenez la direction de la maison de Stan pour vous rendre à la compétition de plongée.
Parlez à Marco et aux juges et dites leur que vous voulez plonger, puis aller apprendre auprès du juge au look de hippie. Parlez ensuite au juge de gauche (parlez-lui de sa femme, regardez le prospectus puis donnez le lui) et utilisez la garniture sur l'huile de Marco avant de le défier (gardez votre bonnet d'âne sur la tête). Copiez ses mouvements, attendez que le match nul soit déclaré, puis faites n'importe quoi quand c'est votre tour (Marco se fera attaquer par des mouettes et vous gagnerez).
Retournez à la petite île et allez dans la maison des marionnettes pour prendre des nouvelles du petit LeChuck. Ignorez GuyBrush et montrez la carte des insultes au marionnettiste pour le faire fuir. Prenez ensuite les poupées, dirigez-vous vers la droite et parlez au pirate du chapeau de son père. Avancez sur la droite, sifflez en direction des perroquets, donnez du grog à l'un d'entre eux et parlez-lui du chapeau et utilisez les marionnettes sur le rocher.