Lorsque les robots pirates sont vaincus, retournez à Ventureland. Proche de la roue à haubes se trouve un type au dos courbé : Jim le Perplexe. Il vous proposera trois énigmes dont voici les réponses :

1ère énigme :

Visez le masque en-haut de la cabane à Ventureland où il y a un magasin et arrosez-le de peinture. Retournez voir Jim.

2ème énigme :

À Mean Street, allez à la gare. Arrangez-vous pour embarquer sur le nuage et, de là, aspergez l'horloge avec du diluant. Une porte s'ouvrira en contrebas. Allez chercher l'objet caché. Retournez voir Jim.

Dernière énigme :

Dans le marais, dirigez-vous vers la cabane en bois, reculez et entrez-y. Il y a une radio avec des yeux. Parlez-lui pour qu'elle vous dise que Jim vous attend pour vous remettre le prix.