Avant de quitter la société pour rejoindre à nouveau Double Fine Productions début 2017, Wolpaw a co-signé le scénario de plusieurs productions telles que la série des Portal et les épisodes additionnels de Half-Life 2. On remarquait récemment, via les crédits d'Artifact, qu'il n'a pas complètement fermé la porte à Valve ; toutefois, on apprend désormais qu'il n'est pas de retour à plein temps, mais aide en tant qu'indépendant.

"Je suis devenu prestataire de service pour Valve dès que j'ai quitté les bureaux", a expliqué Wolpaw à Polygon. "Je suis très vite revenu timidement pour demander mon ancien poste, ils ont refusé et je n'ai pas insisté dans la mesure où j'étais de toute manière trop occupé ; ils m'ont alors proposé d'intervenir en indépendant et j'ai accepté. J'ai assisté Pinkerton, Jaros et Vanaman lorsqu'ils en ont eu besoin. Cela m'a davantage occupé récemment, mais actuellement je ne suis pas un employé à plein temps."