Suite au succès de Rayman 1, Ubisoft confie au studio Ubisoft Montpellier le développement d'une suite. Le travail commence aussitôt en reprenant les bases du premier épisode. A l'origine, Rayman 2 : The Great Escape devait donc être un jeu de plates-formes en 2D prévu uniquement sur PlayStation et Saturn. Ce n'est qu'en voyant Crash Bandicoot et ce qu'il était possible de faire avec la 3D que l'équipe décide de tout repenser. Ce sera le premier épisode de la série en volumes.

Rayman 2 : The Great Escape sort en 1999 sur Nintendo 64 et PC, puis l'année suivante sur Dreamcast et PlayStation. Il est intéressant de noter que l'édition Dreamcast propose des mini-jeux supplémentaires et des graphismes de meilleure qualité par rapport au jeu PC. Pour sa part, la version PlayStation est amputée de deux niveaux mais propose en contrepartie des voix et un niveau bonus reprenant le travail effectué sur la suite initialement pensée en 2D.

Comme pour le premier épisode, plusieurs adaptations verront le jour sur des tas d'autres supports. C'est le cas de Rayman Revolution, une version améliorée du jeu sur PlayStation 2 ou de Rayman Forever sorti en 2001 sur Game Boy Color et présentant un jeu de plates-formes classique. Rayman 2 : The Great Escape est également arrivé sur DS en 2005, sur iOS en 2010 puis sur 3DS en 2011. Enfin, il est possible de retrouver le jeu en téléchargement sur le PlayStation Store à la fois dans sa version PSone Rayman 2 : The Great Escape et dans sa version PS2 Rayman Revolution.

L'histoire de Rayman 2 : The Great Escape reprend bien après celle du premier épisode. Mr Dark n'est plus qu'un mauvais souvenir et Rayman vit heureux dans la Croisée de Rêves. Hélas, le bonheur ne dure jamais bien longtemps dans les jeux vidéo et un groupe de robots-pirates sous les ordres de l'amiral Barbe-Tranchante débarque pour troubler l'ordre. La résistance s'organise, mais Rayman est capturé, privé de ses pouvoirs et jeté au fond d'un cachot. Suivant les conseils de la fée Ly, le valeureux Globox, meilleur ami de Rayman, se fait lui aussi attraper par les pirates. Tout ça pour pouvoir livrer à Rayman un précieux Lums caché au fond de sa bouche. Grâce au Lums, Rayman retrouve sa vigueur et son fameux pouvoir du poing. Il peut alors défoncer la grille de sa cellule et les deux amis s'enfuient.

Bien plus scénarisé que son prédécesseur, Rayman 2 : The Great Escape nous conduit dans une grande aventure à travers une vingtaine de niveaux. La mission consiste cette fois à retrouver quatre masques de pouvoir permettant au sage Polokus d'ouvrir un accès direct vers le vaisseau pirate. La quête est longue, mais mieux équilibrée que le premier jeu. La difficulté est ici mieux dosée grâce à une jouabilité plus souple offerte par un héros bien plus agile et athlétique. Contrairement à ce que l'on pouvait craindre, le passage à la 3D parvient à conserver le cachet du premier épisode avec notamment une palette de couleurs et un jeu de textures qui donne toujours autant de vie à chaque univers traversé. Ce volet délaisse les mondes fantaisistes pour se concentrer sur des environnements plus "crédibles" tels que la forêt ou des grottes.

A part Rayman, on ne retrouve ici aucun personnage du premier jeu. L'ensemble du casting est donc totalement inédit et la plupart des personnages seront repris dans les épisodes suivants. C'est le cas de Globox, l'ami débonnaire de Rayman ou de Murphy, la mouche volante qui guide le héros au long de son périple. On trouve aussi la fée Ly qui redonne ses pouvoirs à Rayman en échange de Lums (boules d'énergie). Il y a enfin les Ptizêtres, un groupe de créatures qui se disputent continuellement le titre de roi des Ptizêtres. Ce sont d'ailleurs ces Ptizêtres qui remplacent les Electoons du premier volet dans le rôle de victimes. Rayman doit ainsi libérer autant de Ptizêtres que possible lorsqu'il en voit enfermés dans des cages.