En termes de gameplay, Silent Hill est très similaire à Resident Evil. La notion de survie étant le principe même du survival, Harry Mason est très faible. Il s'essouffle après avoir couru dix mètres ou après avoir donné deux coups de bâton. Pour vaincre les ennemis, le combat au corps-à-corps est le plus utilisé, même si vous trouverez bien quelques armes à feu telles que le pistolet ou le fusil à pompe. Mais les munitions étant aussi précieuses que les trousses de soin, mieux vaut les garder pour les boss.

Outre les combats (qui peuvent malgré tout être évités), le gameplay de Silent Hill repose énormément sur l'exploration. Tout en dénichant des objets çà et là, vous parcourez la ville et ses édifices cauchemardesques, toujours à la recherche de Cheryl. Extrêmement labyrinthique, le level design du jeu fait que la progression est sans arrêt laborieuse et met le joueur dans un état de claustrophobie constante. Cette caractéristique est d'ailleurs un élément de gameplay primordial car elle participe à la mise en abîme qui existe entre Harry Mason et le joueur. Nous devons en quelque sorte « souffrir » en surmontant ces dédales sinistres, afin que le personnage puisse retrouver l'être aimé.