Un des premiers gros tournants de la série a lieu en 1999. Après plusieurs éditions de Championship Manager 2 après 1995, Sports Interactive et Eidos lancent Championship Manager 3 (L'Entraîneur 3 chez nous). Non seulement le jeu bénéficie des ajouts et de l'expérience cumulés par les opus précédents, mais il accueille qui plus est un mode en ligne. Même si, à une époque où l'Internet n'est pas encore accessible à tous, cela peut sembler anecdotique, il s'agit là d'un grand coup porté par Sports Interactive, non seulement dans l'esprit de ses joueurs qui peuvent désormais se confronter à d'autres entraîneurs virtuels, mais aussi dans celui de ses concurrents. Les trois opus suivants, L'Entraîneur 3 : Saison 99/00 en 1999, L'Entraîneur Saison 00/01 en 2000, et L'Entraîneur Saison 01/02 en 2001, garderont le même moteur que L'Entraîneur 3, seuls de nouveaux ajustements (comme l'intégration des nouvelles lois sur les transferts) et des mises à jour de la base de données étant apportés à chaque fois.
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Enfin, en 2003, après une longue attente (en comparaison des délais entre les épisodes précédents), Championship Manager 4 (L'Entraîneur 4) voit le jour. Comme d'habitude, plus de championnats jouables, une base de données plus grande, plus complète et plus précise, un mode en ligne. Mais une innovation marquante est ajoutée : désormais, les simulations des matches bénéficient d'une représentation en 2D vue de dessus. Vos joueurs ne sont plus seulement des noms, ils se matérialisent sous vos yeux et sous la forme de pions se déplaçant sur un rectangle vert. Si cette représentation concrète des matches en a gêné quelques-uns (dans un souci de réalisme, les tactiques fantaisistes mais efficaces appliquables dans les opus précédents ne fonctionnaient plus), force est de constater que cette nouvelle innovation, a priori basique, est elle aussi un grand coup : désormais, le jeu n'est plus seulement réservé aux initiés capables de plonger sans se perdre dans des menus abstraits remplis de textes et de nombres, la barrière de l'austérité de l'interface est tombée, le jeu s'ouvre au grand public.
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D'ailleurs, L'entraîneur 03/04, sorti en 2003, est peut-être l'opus qui a marqué le plus les joueurs, l'épisode le plus célèbre de la série. Non seulement il bénéficie de tous les avantages déjà cités, mais en plus il perpétue la tradition qui veut que, dans la base de données, se trouvent des joueurs inconnus avec un énorme potentiel, sans rapport avec la réalité. Trouver ces joueurs, ainsi que les habituels regens, sorte de jeu dans le jeu, est tellement gratifiant que cela permet, en plus de la montée en puissance de l'Internet grand public, de développer une gigantesque communauté de fans à travers le Monde. Les forums pullulent, on y échangent ses trouvailles, ses tactiques, ses compte-rendus de parties, et ainsi le succès du jeu est-il assis sur une base de joueurs acquis à sa cause.
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