Spellbound, le studio à qui l'on doit déjà Desperados et Robin Hood : La Légende de Sherwood, se remet à la tâche sur un nouveau titre intitulé Chicago 1930. Si le style de jeu ne change pas, il s'agit toujours d'un titre de stratégie, le cadre et les actions ont pour leur part bien évolué. D'abord, on pourra choisir de contrôler soit la police soit la mafia. Ce choix ne sera pas anodin et influera directement sur le gameplay. En prenant les forces de l'ordre, le joueur ne sera pas libre de ses actions et ne pourra utiliser les armes à feu qu'en cas de légitime défense. Pour tuer un malfaiteur, il devra d'abord avoir des preuves contre lui, afin de s'assurer qu'il s'agit bien d'un bandit. A l'inverse, la mafia pourra user de la force dans à peu près n'importe quelle situation. Cependant, les malfrats devront toujours agir sans laisser de témoins. C'est-à-dire si une personne assiste à un assassinat, il faudra ensuite se charger de l'éliminer elle aussi. L'équipe à diriger sera composée de 5 personnes à choisir parmi les nombreuses autres que vous pourrez enrôler à vos côtés. La chose à savoir, est que si l'une d'elles meurt, vous ne pourrez pas la récupérer par la suite. C'est pour ça qu'il sera toujours bon de faire monter votre cote de popularité afin de séduire de nouvelles recrues (ceci sera valable aussi bien pour le camp des policiers que des bandits). Contrairement au précédent titre Spellbound, chaque personnage pourra a priori tout faire et on ne sera plus obligé d'utiliser tel personnage pour réaliser telle action bien précise. Cependant chacun sera régi par des compétences plus ou moins développées qui lui permettront par exemple de mieux viser au couteau ou de mieux se battre à mains nues. Si chaque camp aura sa propre campagne, police et bandits auront pour but de conquérir la ville toute entière séparée en 8 quartiers.