Vous débutez l'aventure là où vous l'aviez laissée dans le premier chapitre. Vous êtes sur votre navire qui subit un abordage de la part de la chasseuse de pirates : Morgan Le Flay. Après qu'elle vous ait coupé la main, vous la combattrez en duel et à la fin de chaque conversation, vous changerez de position sur le bateau. Parlez-lui alors jusqu'à vous retrouver à proximité de la corniche du bateau et ramassez le crochet.
Parlez-lui encore pour vous retrouver près de la barre de navigation du bateau. Utilisez le crochet avec la corde qui se trouve en haut pour monter sur la poutre. Une fois en haut, coupez la corde qui bloque le baril plein de poissons avec votre épée. Parlez-lui plusieurs fois pour revenir près de la barre. Cliquez dessus pour la tourner et faire basculer le baril. Revenez ensuite près de la corniche et cliquez sur l'albatros pour qu'il se sauve et atterrisse sur le baril. Cette action fera tomber le baril sur le planche et puisque Morgan se trouve sur la planche elle sera catapultée. Elle s'accrochera à la corniche et en tombant elle emportera votre main avec elle. Après ce duel, allez vers la carte et indiquez Jerkbait Islands pour que votre second mette le cap vers ces îles.